The 15th Symposium on Biorelevant Chemistry

The 15th Symposium on Biorelevant Chemistry

Sep 8 - Sep 10, 2021Held Online
The 15th Symposium on Biorelevant Chemistry

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Sep 8 - Sep 10, 2021Held Online

[1A-14]Selective N-terminal modification of peptides and proteins via copper(II)-mediated aldol reaction

*Kengo HANAYA1, Kaho YAMOTO1, Shuhei HIGASHIBAYASHI1, Takeshi SUGAI1(1. Faculty of Pharmacy, Keio University)

Keywords:

Chemical modification,N-terminus,aldol reaction,copper

人工分子をタンパク質上の狙った場所に導入する反応は、創薬やケミカルバイオロジーに欠かせない。今回我々は、ポリペプチドに対し、pH7.5、室温という穏和な条件下、2-ピリジンカルボキシアルデヒド(2-PCA)と銅(II)イオンを作用させると、N末端アミノ酸上でアルドール反応が進行することを見出した。本反応を用いてミオグロビンのN末端アミノ酸上にアジド、ビオチン、PEG鎖を導入することに成功した。