[1A-14]Selective N-terminal modification of peptides and proteins via copper(II)-mediated aldol reaction
*Kengo HANAYA1, Kaho YAMOTO1, Shuhei HIGASHIBAYASHI1, Takeshi SUGAI1(1. Faculty of Pharmacy, Keio University)
Keywords:
Chemical modification,N-terminus,aldol reaction,copper
人工分子をタンパク質上の狙った場所に導入する反応は、創薬やケミカルバイオロジーに欠かせない。今回我々は、ポリペプチドに対し、pH7.5、室温という穏和な条件下、2-ピリジンカルボキシアルデヒド(2-PCA)と銅(II)イオンを作用させると、N末端アミノ酸上でアルドール反応が進行することを見出した。本反応を用いてミオグロビンのN末端アミノ酸上にアジド、ビオチン、PEG鎖を導入することに成功した。