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[1G14]Direct Transformation of Nitro Compounds and Alcohols into Nitrogen-Containing Compounds in the Presence of Cerium Salts

○Kenji Wada1, Bo Zhao1, Jahan Iffat1, Ryohsuke Kurihara1, Shinobu Uemura1 (1. Kagawa University)

Keywords:

cerium salts,benzoxazoles,imines

触媒量のセリウム塩存在下,ニトロ化合物とアルコールから含窒素有機化合物への直接変換が効率的に進行することを見出した。例えば,硝酸セリウム(III)六水和物(3 mol%)存在下,2-ニトロフェノールとベンジルアルコール間の反応(160 ℃,6 h,Ar雰囲気下)により,選択的に2-フェニルベンゾオキサゾールが得られた(収率77%)。一方,ニトロベンゼンとベンジルアルコールとの反応ではアゾキシベンゼンの生成が抑制され,高選択的に対応するイミンが得られた。